关于德国一年多次签证问题

帮boss办理签证~~~~(>_<)~~~~
由于我们跟德国公司有合作，隔两个月他要往返德国一次，也想顺便旅游一下，以前都是一次一次签很麻烦，想咨询一下大家关于德国多次商务签证的问题
先说说他的情况：最近三年，有一次德国申根，一次荷兰申根，一个美国一年多次签证，还有几年前其他申根签证和日本签证，都有进出记录。另外有一次荷兰拒签记录。
想问一下这个情况出多次往返可能性大不大，另外我看了德国领馆的说明，感觉并不是特别清楚，商务签和工作签证应该还是有区别的，有没有这方面申请成功的达人，请教一下，像这种情况，申请什么签证比较合适？有成功例子给甩一个不？
求各位大神支招。