晚上20：00到达羽田机场，坐当晚23：50多夜间巴士

理論上沒問題，只要你能坐到20:45/21:15/22:15這三班去池袋的機場大巴就能趕上
不建議你這樣做，飛機+夜行巴士，像坐長途飛機一樣累

回来N久以后，回答一下自己的问题：最终我没有选择这种方式去大阪。而是第二天JR直达。但：
1、正如楼上所言，理论上我的方案是可行的，只要是地铁去过池袋站，并了解太阳城的方位，就基本能达成；
2、后来乘坐了京都到箱根的夜间巴士，很舒服，又省钱，强推!

到达到入国算上拿行李大概1个小时。羽田到池袋站西口的巴士大概要1个小时，这还是在一切都顺利的情况下。时间不算富裕。
剩下需要找SUNSHINE CITY BUS TERMINAL
请参见：http://www.yutaka-kotsu.co.jp/ikebukuro.html

日本地图：http://map.yahoo.co.jp/maps?
交通换乘和资费查询：http://www.jorudan.co.jp/


能否赶上夜行巴士，先查查从机场到池袋的时间，预留1个小时提行李和入境。
JR站怎么走到巴士站，地图上看看。

http://jorudan.co.jp/或http://www.hyperdia.com/自己一段一段计算是自由行的基本功之一呀！不想动脑子的话直接买票。
通常预算过关一小时。
http://www.tokyo-airport-bldg.co.jp/cn/access/

使用日本雅虎搜索到这个http://www.princehotels.com/zh-tw/sunshine/供参考

但很累吧